ANILIN (NH2)

KIMIA

MATERI TENTANG ANILINA (NH₂)

                    

  

Kelas

XII IPA 1

Anilina (NH₂₎

Anilina merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C₆H₅NH₂

                               

                         

Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

1. Sejarah

Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun 1826 oleh Otto Unverdorben, yang menamainya kristal. Pada tahun 1834, Friedrich Runge (Pogg. Ann;., 1834, 31, hal 65 32, hal 331) terisolasi dari tar batubara zat yang menghasilkan warna biru yang indah pada pengobatan dengan klorida kapur, yang bernama kyanol atau cyanol Pada tahun 1841, CJ Fritzsche menunjukkan bahwa, dengan memperlakukan indigo dengan potas api, itu menghasilkan minyak, yang ia beri nama anilina, dari nama spesifik dari salah satu-menghasilkan tanaman nila, dari Portugis anil "yang semak indigo" dari bahasa Arab an- nihil "nila" asimilasi dari al-nihil, dari nila Persia, dari nili "indigo" dengan Indigofera anil, anil yang berasal dari Sansekerta नीली nila, biru tua, nila, dan pabrik nila. Tentang waktu yang sama NN Zinin menemukan bahwa, untuk mengurangi nitrobenzena, dasar terbentuk, yang ia beri nama benzidam. Agustus Wilhelm von Hofmann menyelidiki zat tersebut-siap dengan berbagai cara, dan terbukti mereka menjadi identik (1855), dan sejak itu mereka mengambil tempat mereka sebagai satu tubuh, dengan nama atau Fenilamin anilin.

Nilai komersial besar anilin adalah karena kesiapan dengan yang menghasilkan, langsung atau tidak langsung, zat warna. Penemuan ungu muda tahun 1856 oleh William Henry Perkin adalah yang pertama dari serangkaian serangkaian luas pengolahan bahan celup, seperti fuchsine, safranine dan induline. Its industri skala digunakan pertama dalam pembuatan mauveine, sebuah ungu pewarna ditemukan pada 1856 oleh Hofmann siswa William Henry Perkin. Pada saat itu penemuan mauveine, anilin merupakan senyawa laboratorium mahal, tetapi segera disiapkan "oleh ton" menggunakan proses yang sebelumnya ditemukan oleh Antoine Béchamp. Industri pewarna sintetis tumbuh pesat sebagai pewarna anilin baru berbasis ditemukan pada tahun 1850-an dan 1860-an.

2. Proses Pembuatan

Proses pembuatan anilin dapat dilakukan melalui berbagai macam proses antara lain :

+Aminasi Chlorobenzen

Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90 % anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 °C dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

C6H5Cl + 2 NH3 ===> C6H5NH2+ NH4Cl

Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin dengan yield yang dihasilkan adalah 96 % ( Groggins, 1958 ).

+Reduksi Nitrobenzena

a. Reduksi fasa cair Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam ( HCl ) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 °C dan tekanan antara 50 - 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut :

4 C6H5NO2  +  11 H2     ===>       4 C6H5NH2 +  8 H2O

( Faith and Keyes, DB, 1957 )

Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield yang dihasilkan adalah 95 %( John Wiley and Sons. Inc, 1957 ).

b. Reduksi fasa gas Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut :

C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2O

Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu di dalam reaktor sekitar 275 - 350 °C dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada prosese ini adalah 98 % dan kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi ini ( 99 % ) mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat digunakan (Faith and Keyes, DB, 1957).

3. Penggunaan Anilin

a. Bahan bakar roket.

b. Pembuatan zat warna diazo.

c. Obat-obatan

d. Bahan peledak.

4. Sifat Fisika Anilin

     -Berupa zat cair seperti minyak

     -Sukar larut dalam air

     -Beracun

     -Titik didih 184^oC

     -Titik leleh -6^oC

     -Berat molekul 93

     -Berat jenis 1.02 gr/ml

     -Indeks bias 1.58

5. Sifat Kimia Anilin

·  Larut pada pelarut organik dengan baik, larut pada air dengan tingkat kelarutan 3,5 % pada 25 C

·  Anilin adalah basa lemah (Kb = 3,8 x 10^ -10)

·  Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2,4,6 tribromanilin; sedangkan halogenasi dengan klorin menghasilkan trikloroanilin

·  Anilin beraksi dengan gliserol membentuk quinoline dengan adanya nitrobenzen dan asam sulfat

·  Anilin bereaksi dengan hidrogen peroksida dan arctonitril dalam larutan metanol membentuk azoxybenzene

·  Hidrogenasi anilin dengan menggunakan brom menghasilkan 2,4,6 tribromoanilin