Benzaldehida (C6H5CHO)

KIMIA

MATERI TENTANG BENZALDEHIDA 

Benzaldehida

Benzaldehida (C₆H₅CHO) adalah sebuah senyawa kimia yang terdiri dari cincin benzena dengan sebuah substituenaldehida. Ia merupakan aldehida aromatik yang paling sederhana. Pada suhu kamar, ia berupa cairan tidak berwarna dengan aroma seperti badam (almond). Ia merupakan komponen utama pada ekstrak kacang almond, dan dapat diekstraksi dari beberapa sumber alami seperti aprikot, ceri, dan biji persik. Pada saat ini, benzaldehida pada umumnya dibuat dari toluena menggunakan berbagai macam proses yang berbeda.

Sifat
Penampilan	cairan tidak berwarna
Densitas	1,0415 g/ml, cair
Titik lebur	−26 °C
Titik didih	178,1 °C
Kelarutan dalam air	sedikit larut (0,6 wt pada 20 °C)
Viskositas	1,4 cP pada 25 °C

Sejarah

Benzaldehida pertama kali diekstrak dari almond pahit pada tahun 1803 oleh apoteker Perancis Martres. Pada tahun 1832 ahli kimia Jerman Friedrich Wöhler dan Justus von Liebig pertama disintesis benzaldehida.

Produksi

Benzaldehida dapat diperoleh dengan banyak proses. Pada 1980-an, diperkirakan 18 juta kilogram yang diproduksi setiap tahun di Jepang, Eropa, dan Amerika Utara, tingkat yang dapat diasumsikan untuk melanjutkan. Saat klorinasi fase cair dan oksidasi toluena adalah rute utama. Banyak metode lain telah dikembangkan, seperti oksidasi parsial dari benzil alkohol, hidrolisis alkali dari benzal klorida, dan karbonilasi benzena.

Benzaldehida dapat disintesis dari cinnamaldehyde diperoleh dari minyak kayu manis dengan refluks di air / larutan alkohol antara 90 ° C dan 150 ° C dengan basis (paling sering natrium karbonat atau bikarbonat) selama 5 sampai 80 jam, diikuti dengan distilasi yang terbentuk benzaldehida. Reaksi ini juga menghasilkan asetaldehida.

"Situs-spesifik nuklir spektroskopi resonansi magnetik", yang mengevaluasi rasio isotop 1H / 2H, telah digunakan untuk membedakan antara alami dan benzaldehida buatan.

Kejadian

Benzaldehida dan setara kimia terjadi secara alami di banyak makanan. Sebagian besar benzaldehida yang orang makan adalah dari alam, makanan tradisional, seperti almond.

Almond, aprikot, apel dan kernel cherry, mengandung sejumlah besar amygdalin. Glikosida ini memecah bawah katalisis enzim menjadi benzaldehida, hidrogen sianida dan dua molekul glukosa.

Reaksi

Pada oksidasi, benzaldehida diubah menjadi asam benzoat tidak berbau, yang merupakan pengotor umum dalam sampel laboratorium. Benzyl alcohol dapat dibentuk dari benzaldehida dengan cara hidrogenasi. Reaksi dari benzaldehida dengan anhidrat natrium asetat dan anhidrida asetat menghasilkan asam sinamat, sementara alkohol potasium sianida dapat digunakan untuk mengkatalisis kondensasi benzaldehida untuk benzoin. Benzaldehida mengalami disproporsionasi pada pengobatan dengan alkali pekat (reaksi Cannizzaro): satu molekul aldehida berkurang dengan alkohol yang sesuai dan molekul lain secara simultan teroksidasi menjadi benzoat.

Kegunaan

Benzaldehida umumnya digunakan untuk memberikan rasa almond untuk makanan dan produk beraroma. Hal ini kadang-kadang digunakan dalam produk kosmetik.

Dalam pengaturan industri, benzaldehida digunakan terutama sebagai prekursor untuk senyawa organik lainnya, mulai dari obat-obatan untuk aditif plastik. The anilin pewarna hijau perunggu dibuat dari benzaldehida dan dimethylaniline. Ini adalah prekursor pewarna acridine tertentu juga. Via aldol kondensasi, benzaldehida diubah menjadi turunan dari cinnamaldehyde dan styrene. Sintesis asam mandelic dimulai dari benzaldehida:

Pertama Asam hidrosianat ditambahkan ke benzaldehida, dan nitril yang dihasilkan kemudian dihidrolisis untuk mandelic acid.

Keamanan

Untuk manusia 70 kg, dosis mematikan diperkirakan 50 mL. Benzaldehida telah diklasifikasikan sebagai bahan berbahaya oleh Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat.

Benzaldehida digunakan sebagai penyedap dan aroma dalam makanan, kosmetik, farmasi, dan sabun dan "umumnya dianggap aman" (GRAS) oleh FDA AS. status ini ditegaskan kembali setelah review pada tahun 2005. Hal ini diterima di Uni Eropa sebagai agen penyedap. Toksikologi studi menunjukkan bahwa itu adalah aman dan non-karsinogenik dalam konsentrasi yang digunakan untuk makanan dan kosmetik. Ini mungkin memiliki carcinostatic (anti-kanker) properti.

Benzaldehida tidak menumpuk dalam jaringan tertentu. Hal ini dimetabolisme dan kemudian diekskresikan dalam urin.